【初めて恋をした日に読む話】
人生なにもかも上手くいかない、いちいち残念なしくじり鈍感女子。そんな彼女の気付かぬところで、人生を変えてしまうようなドキドキでキュンキュンな驚きの出来事が♥主人公を巡るタイプ違いの3人の男たち!?
この冬一番のラブストーリーをお届けする!

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恋も受験も就職も失敗したアラサー女子・順子(深田恭子)は、教え子・匡平(横浜流星)の東大受験という転機を迎えて、人生を取り戻すことが出来るのか?さらには、思いもしなかった突然のプロポーズ……♥32歳鈍感女子の気付かぬところで恋のフラグが立っている!?人生を変えてしまうようなドキドキでキュンキュンな驚きの出来事が、いくつも待ち受けていようとは思いもせずに。

♡春見順子(深田恭子)♡

三流予備校・山王ゼミナールの講師。本当の恋をしたことがなく、「好きって何?」な恋愛スキル最低層。ひょんなことから、髪をピンクに染めた底辺高校の二年生・匡平に出会い、その自由さに心を打たれて、共に東大を目指す。
♥八雲雅志(永山絢斗)♥
順子のいとこ。順子には中学生時代から片思い。順子の一番の理解者。
♥由利匡平(横浜流星)♥
髪をピンクに染めた不良高校生。名前と九九が書ければ入学できると評判のおバカ高校に通う高校2年生。順子と共に東大受験を目指すことに。
♥山下一真(中村倫也)♥
順子の高校の同級生で、匡平の担任。元不良。順子と再会を機に、相変わらず恋愛に関しては超鈍感で抜けている順子に再び惹かれてゆく。
♡松岡美和(安達祐実)♡
順子の幼馴染。キャバクラオーナー。男前の姉御肌。

4流の予備校教師である春見順子(深田恭子)は、中学・高校時代は優等生であった。しかし、東京大学受験の失敗から、就職も婚活もことごとく失敗し、そのおかげで一緒に暮らしている母親ともかなり険悪な関係になっている。そんな中で超のつく低レベルな高校に通う、髪の毛をピンク色に染め上げた不良高校生である由利匡平(横浜流星)の父から東大合格への指導を頼まれる。しかし順子(深田恭子)は、父に馬鹿にされる匡平(横浜流星)の姿に、かつて母の期待に応えられなかった自分が重なり、「私のようになるな」と思わず一蹴してしまう。その順子(深田恭子)に心を打たれた匡平(横浜流星)は、自分と更に予備校も侮辱する父親を見返すため、自ら順子(深田恭子)に東京大学受験への指導を申し出、二人の崖っぷちからの東大合格奮闘劇が始まった。
主題歌 backnumber「HAPPY BIRTHDAY」

第1話「ダメ塾講師×ピンク頭の高校生!恋も受験も崖っぷち!」
予備校講師の順子(深田恭子)は、東大受験に失敗してから人生が狂い本気の恋をしたことがない。ある日、順子は不良高校生の匡平(横浜流星)に、「俺を東大に入れてくんない?」と言われて戸惑う。
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第2話「しくじり先生の人生講義!元ヤン同級生との運命の再会!」
順子(深田恭子)は匡平(横浜流星)に東大に合格しやすい学部を指南する中で、恋もせず受験勉強に打ち込んでいた自身の学生時代を思い返す。ある日、予備校の営業の一環として、近隣の高校で出張授業をすることに。順子が匡平の高校を訪れると、教師になっていた同級生・山下(中村倫也)に再会する。
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第3話「好きになったら迷惑ですか?高校生の告白とバックハグ!」
順子(深田恭子)は匡平(横浜流星)への指導方法に問題があることに気付き、東大合格に向けた新たなプログラムを考える。そんな中、美和(安達祐実)から知り合いの男性と恋愛するよう勧められ、順子は山下(中村倫也)を意識し始める。一方、匡平は順子と山下が二人で会っていたことを知り、嫉妬心を抱く。
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第4話「勝負の勉強合宿は大混乱!二人きりの夜に僕だけのご褒美」
雅志(永山絢斗)は、順子(深田恭子)に好意が伝わらないことを美和(安達祐実)に相談する。一方、匡平(横浜流星)は、雅志が順子を後ろから抱き締める瞬間を見て、気が気でない。そんな中、順子は山下(中村倫也)から匡平が母親を亡くしていると聞き、匡平の孤独を知る。その後、順子らは勉強合宿へ。
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第5話「なぜ私のベッドに元ヤンが!?男たちの仁義なき戦い始まる」
文系が得意な順子(深田恭子)は、理系科目が苦手な匡平(横浜流星)にうまく教えられないでいた。そこで、東大卒の雅志(永山絢斗)に対策のアドバイスを求め、匡平と雅志の家を訪問する。帰り道、順子の家まで送りに来た匡平を見た順子の母・しのぶ(檀ふみ)は、匡平の受験の手伝いを猛反対する。
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第6話「元ヤン純情告白×イトコ怒りの鉄拳×高校生の俺の女宣言」
順子(深田恭子)は匡平(横浜流星)が自分のことを好きだと自覚し慌てるが、講師の立場で受験を邪魔するわけにいかず、匡平には勉強に集中させる。一方、雅志(永山絢斗)は美和(安達祐実)の提案で、高校の同窓会を計画。自身も参加すると約束した順子だが、匡平の勉強が気になり行けずにいた。
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第7話「初めて抱きしめた日に読む話…美人講師と高校生争奪戦!」
順子(深田恭子)は匡平(横浜流星)に、理数系を克服するため東大受験に特化した塾を勧める。そこへ入塾体験に行った匡平は美人講師・百田(高梨臨)に教えてもらうが、百田が他の生徒からちやほやされている姿を見て戸惑う。そんな匡平を、母親のような気持ちで応援する順子は、寂しい気持ちに。
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第8話「俺受験やめる!好きな人の幸せのための人生最良の選択!」
順子(深田恭子)は山下(中村倫也)とデートへ。「ちょっとは好きになった?」と問う山下に順子は「好きになりたいと思ってる」と前向きな返事をする。一方、模試の自己採点でE判定の評価に落ち込む匡平(横浜流星)を順子は励まそうとするが、山下とのデートのことを聞かれ、なぜか戸惑う。
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第9話「ハッピーバースデー片思いの俺…18歳告白×誠実男のキス」
ロシアへの転勤が決まった雅志(永山絢斗)は順子(深田恭子)に一緒に来てほしいとプロポーズする。雅志のことを男性として見たことがなかった順子はパニックになり、美和(安達祐実)に相談する。一方、雅志が順子にプロポーズしたことを知った匡平(横浜流星)は、真相を確かめようと順子を呼び出す。
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第10話(最終話) 「嵐の合格発表全ての初恋の大結末!君と出逢えた奇跡!」
順子(深田恭子)が交通事故に遭ったと聞き、匡平(横浜流星)は病院に駆け付けようとするが、雅志(永山絢斗)から「今は受験に集中しろ」と言われ、病院に行くのを我慢する。無事に受験を終えた匡平だが、順子より受験を優先した罪悪感から順子に会いに行けずにいた。そんな中、匡平の受験結果が出る。
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